C’era qualcosa di confortante nella nuova routine di Lorelai e Rory: colazione e una tazza di caffè da Luke, un saluto veloce a Sookie e Michel all’Independence Inn e la giornata può cominciare! Molto più che madre e figlia, Lorelai e Rory sono praticamente migliori amiche. Una notizia improvvisa arriva però a sconvolgere il loro equilibrio: Rory è stata ammessa alla Chilton, una prestigiosa scuola privata. La retta della nuova scuola però è terribilmente costosa e Lorelai deve scendere a compromessi con il suo passato. Rory è elettrizzata all’idea di cambiare scuola, anche se quel ragazzo che ha appena conosciuto sente che potrebbe diventare il suo primo amore. Tutto sta per cambiare e la loro vita sta per farsi molto più interessante…